ТЕОРИЯ ДИЛСА–АЛЬДЕРА

Отто Дильс и Курт Альдер получили Нобелевскую премию по химии в 1950 году за открытие реакции между сопряженным диеном и алкеном.

reaccion-diels-alder

Реакция Дильса-Альдера является стереоспецифической, она дает один диастереоизомер. Чтобы нарисовать стереоизомер, образованный в системе Дильса-Альдера, соблюдаются три правила:

1. Дильс-Альдер сохраняет стереохимию диенофила .
Если алкен представляет собой цис, то в конечном продукте заместители остаются цис.
estereoquimica-diels-alder

Алкины могут действовать как диенофилы в реакции Дильса-Альдера. Реакция между диеном и алкином приводит к образованию 1,4-циклогексадиена.

diels-alder-alquinos

Обратная реакция Дильса-Альдера называется ретро-Дильсом-Альдером. Аддукты Дильса-Альдера при нагревании разлагаются на образующие их диен и диенофил.

retro-diels-alder

Внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера происходит, когда диен и диенофил принадлежат к одной и той же молекуле.

Дильс-Альдер внутримолекулярный

Алкены в присутствии света вступают в реакции циклоприсоединения с образованием четырехчленных колец. Эти реакции называются [2+2]циклоприсоединениями.

фотохимические реакции 01

И 1,3-бутадиен (4n), и 1,3,5-гексатриен (4n + 2) циклизуются под действием света или тепла с образованием циклобутен и 1,3-циклогексадиен соответственно.

электроциклические реакции 01

Подобно Дильсу-Альдеру, электроциклические реакции согласованны и стереоспецифичны.